萧赜一生最大的痛也许是品尝到了白发人送黑发人之苦：太子萧长懋死在了自己的前面。

萧长懋是萧赜的长子，遗传了家族肥胖的体型，一直为过胖的身材所苦恼，体弱多病。他又是个“宅男”，喜欢待在宫中，不愿意出去，加上沾染了酗酒的恶习，饮酒可至数斗，在36岁那年死了，追谥“文惠”。萧长懋就是文惠太子。史书对萧长懋的记载很少，却很不客气，说他“善制珍玩之物”，把孔雀毛织成裘，“器物服饰多有僭越”——看来萧长懋是个喜欢做手工的“宅男”。萧长懋还公然违背祖父的禁令兼并东田建造“小苑”——名字是小苑，估计是别墅群。

萧长懋生前和同母的二弟、竟陵王萧子良关系亲密。兄弟二人都是佛教信徒，一起切磋佛经，还建造了“六疾馆”照顾穷人，大做慈善。他死后，儿子萧昭业就由二弟萧子良代为抚养。

萧赜痛失长子后，开始思考将皇位传给谁。主要候选人有两个：次子萧子良和文惠太子的长子萧昭业。萧昭业眉目如画，容止优雅，写得一手好隶书，很讨萧赜的喜欢，萧赜于是决定传位给孙子，立萧昭业为皇太孙。

这里有必要插叙介绍一下竟陵王萧子良。萧子良留给后人两大鲜明的印象：他是永明文学的主持人，同时又是佛教传入中国早期的虔诚信徒和慷慨支持者。

永明时期社会安定，文学出现了繁荣。萧子良好结儒士，身边聚集了一批文友，其中以范云、萧琛、任昉、王融、萧衍、谢朓、沈约、陆倕等最知名，这些人号称“竟陵八友”（请注意其中的王融、萧衍、范云、沈约等人）。萧子良就组织文人抄写五经和百家著述，还编成《四部要略》千卷。这些都是可圈可点的文坛盛事。此外，萧子良崇尚佛学，召集僧人讲佛论法，热心操办佛事，不惜屈尊亲自在活动期间打杂。这事发生在南方佛教大兴的背景之中，萧子良的崇佛又助推了佛教的进一步兴盛。

和后世许多权贵借信佛礼佛沽名钓誉不同，萧子良是真心信佛，表里如一。他居家修行，奉戒极严。有人提出“食蚶蛎不算食肉”的观点，就遭到萧子良的怒斥。对于当时宣扬无神论的范缜，萧子良更是极为不满，组织力量围攻。王琰攻击范缜说：“呜呼范子！曾不知其先祖神灵所在！”范缜反击道：“呜呼王子！知其先祖神灵所在，而不能杀身以从之！”萧子良见驳不倒范缜，派王融劝他不要再讲《神灭论》了，以免妨碍“前途”，还许诺只要范缜放弃无神论，就让他做中书侍郎。范缜笑道：“我如果肯卖论求官，早已做到尚书令、左右仆射了，何止中书侍郎呢！”值得肯定的是，尽管在思想上萧子良和范缜势如水火，但在现实生活中范缜依然是竟陵王府的座上客，范缜依然有宣传、辩论的自由，他在朝廷的官位也一直保留着。萧子良的心胸可见一斑，同时也可见南朝思想还算活跃，社会相当宽容。

萧子良还可贵在他将佛教的慈悲和善念体现在了为官行政上。他体恤百姓，遇有灾荒带头上奏朝廷宽减役税、开仓赈济，深受百姓拥护。朝野存在一股拥护萧子良继位的力量。

以上是萧子良作为文坛领袖和佛教信徒的一面，他还有图谋皇位、争权夺利的一面。

永明十一年（493年），齐武帝萧赜渐渐病重，命萧子良进殿服侍医药。萧子良不分日夜，留在殿内服饰父皇，还将王融、萧衍、范云等党羽带进了宫中。一时间，萧子良一派的人围绕在萧赜的身边，占据了最高权力交接之时的便利条件。外界也在揣测齐武帝有没有要废皇太孙萧昭业改立萧子良的意思。

萧赜喜欢萧子良，但最终没想把皇位传给他。萧赜草拟的遗诏是将皇位传给皇太孙萧昭业，让竟陵王萧子良和西昌侯萧鸾一同辅政。萧鸾是齐高帝萧道成的侄子、萧赜的堂弟。他少年丧父，由叔叔萧道成一手抚养，萧道成对他视同己出。萧鸾在20岁时就去外地担任县令，之后摸爬滚打几十年，阅历丰富，以严格果敢闻名，和萧赜颇为相似。叔叔齐高帝萧道成当皇帝后，任命萧鸾为侍中，封西昌侯。堂哥萧赜继位后，萧鸾先后任尚书仆射、尚书令，是个实权人物。

遗诏写得明明白白，萧子良呆若木鸡，一旁的王融却不甘心，假造了一份传位萧子良的“遗诏”。他用竟陵王府的卫士换下了病房内外的侍卫，亲自戎装上阵，守着弥留之际的萧赜，不让他人靠近，就等萧赜驾崩后拿出篡改的“遗诏”。

皇太孙萧昭业听说祖父萧赜病危，匆匆赶来。王融率卫士凶神恶煞般宣布：皇上有旨，无论何人，不得擅入宫门一步。萧昭业辩解说自己是皇太孙，身份特殊，要求入宫服侍祖父。王融任凭他百般辩解，就是不放行。无奈，萧昭业只好怏怏而归。

朝堂上，百官都预备好了丧服，就等王融宣布“遗诏”了。萧子良继位的事情似乎板上钉钉了。就在这个关键时刻，弥留之际的萧赜回光返照，突然苏醒过来，神志清醒地发号施令起来。他见皇太孙不在身边，知道情况有变，急忙叫来亲信的近侍太监，让他去召萧昭业率甲士入宫。传完这个命令，萧赜就死了。王融还想挣扎，命令竟陵王府的卫士把守宫门，和萧子良商议对策。事到如今，萧子良一派还有成功的机会。他们可以一不做二不休，提前发布假遗诏，推出萧子良，鹿死谁手尚未可知。可是萧子良、王融等人谈文写字是好手，搞阴谋诡计却不在行，商量来商量去不知如何是好，只是捂着萧赜的死讯秘不发丧。

在外头，大臣们都知道皇上突然召皇太孙进宫，而且是带甲士进宫，议论纷纷。高度的政治敏锐感让萧鸾意识到宫中情况有变。他匆忙就向堂兄的寝宫赶去。门口卫士不让他进宫，萧鸾假传圣旨：“皇上召我入宫，我看谁敢拦我！”卫士顿时被蒙住了，萧鸾于是硬闯了进去，发现堂兄萧赜已经死了。他马上跑出寝宫，公开宣布皇上驾崩，然后率人拥戴萧昭业登殿接受群臣跪拜，同时派人将萧子良搀扶出宫。至此，大局已定。在整个过程中，萧子良消极犹豫，没有和王融配合，没有发挥什么作用，最终被排挤出局。