词中写自己“十载西湖”期间的一段情事，悲欢离合，曲折尽致。全篇四叠，各有侧重，又相关联映照。

一叠写游湖恨羁。起首说病酒欺于残寒，已发人猜想；绣户春闭，亦令人不解，其中暗藏客居独处之意。因无聊而游春，则清明已过，盛况亦减，宫柳如烟，飞絮游荡，从而引出羁情如絮的联想。这一叠伤春恨羁之思明，伤别之意不显。

二叠追忆欢会，正从游湖引起。昔年或跨马，或乘舟，或暗随香车尘雾，或追踪画船歌吹，终于得会伊人。春宽梦窄，是喻春情极美而又恨其时间甚短，造语警策，断红二语则从女子角度表达欢情恨短的苦痛。暝堤三语则写今日重游，只觉四望皆空，当日浓情，当日佳境，一去不复了。

三叠写重寻伤逝。先写时序流转，自己水乡漂泊。待到归来重寻踪迹，始则不闻其人消息，继则得知其人弃世。长波、遥山二语复忆伊人美貌，渔灯句则忆当日舟中同宿的情致，与俗人取乐的方式不同，而与古人风味（晋王献之与桃根、桃叶）相近。最后再写重寻时得见当日别时赠诗，败壁犹存，泪墨惨淡，不堪入目。

四叠写赋曲招魂。危亭三语，重提伤春伤老之意，与一叠之春事迟暮，二叠之春宽梦窄，三叠之春江共宿相映带，见春情不再之恨。离痕、欢唾，则分承二、三叠中的离合之事。亸凤、破鸾，是自伤孤寂。最后两拍，一写欲寄长恨，寄与何处？二写赋曲招魂，魂在何所？表达出存亡隔世，情愫难通，唯余自恨的悲苦。

词中将昔日之欢情、别情，今日之思情、羁情，以及伤春伤老之情，与景物交织融汇起来，在意境方面显得深沉开阔，于结构方面则显得开合动荡，就意象来看则觉得绵密博丽，就语言来说则觉得凝练醇厚，从而表现出作者的非凡笔力。

惜黄花慢　吴文英

次吴江，小泊。夜饮僧窗惜别。邦人赵簿携小妓侑尊，连歌数阕，皆清真词。酒尽已四鼓，赋此词饯尹梅津。

送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，北城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢。翠香零落红衣老。暮愁锁，残柳眉稍。念瘦腰、沈郎旧日，曾系兰桡。

仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。醉鬟留盼，小窗剪烛，歌云载恨，飞上银霄。素秋不解随船去，败红趁一叶寒涛。梦翠翘，怨鸿料过南谯。

尹梅津：名焕，字惟晓，山阴人，嘉定十年（1217年）进士，曾为《梦窗词》作序。

红衣：指荷花。

瘦腰、沈郎：本指因愁而消瘦的齐梁人沈约。这里是自喻。

仙人句：用秦穆公女弄玉与萧史吹箫引凤，跨凤而去的故事。此处指周邦彦（清真）。

《九辩》：楚辞篇名，屈原弟子宋玉作。